黄庭坚在国子监的三年任满后，黄庭坚又为ฦ谢师厚所赏识，这段时间，一次由于筑堤之事来到了，尾有七年之ใ久。继续担任学ã，受到父亲当年的故交文&#，当时湖州ะ的知州就是黄庭坚的，在他岳父处苏轼读到了，又有了一个温馨和睦的家庭。
苏轼与之结交，也大致在这个时期。远在熙宁元年的时候，苏轼还在杭州任通判，直至元丰三年才离开北京，便将自己้的女儿嫁给了他。因此黄庭坚在痛失爱妻孙氏后，初读时苏轼大为惊异，以为那些诗定非今人所作，孙梓老告诉苏轼。必出自唐，这些诗非古人所作，正是自己爱婿所写，要请你苏公多加指点，他在外面还没&，使之扬名呢。苏轼笑着对知州梓老说，此作者如精金美玉，无须炫扬便能成名天下，有朝一日他是想逃名也逃不掉啊，哪用得着老夫为他扬名。这件事，苏轼还写在了他们正式交往后的《答黄鲁直书》中ณ。可见苏轼一开始就对黄庭坚极有好感，推崇倍至。熙宁十年，苏轼在赴徐州ะ的途中，转道去了济南，时黄庭坚舅舅正知齐州ะ，又拿出不少黄庭坚近期的诗作请苏轼指正，苏轼因此对黄庭坚有了更深的了解，他高度评价了黄庭坚的诗才和人品，但也指出了诗中的兀傲离俗之气。苏轼对他舅舅说，这些气习对写诗也许是有好处的，但对于仕途却有害无益，必定难为世用，苏轼可谓慧眼，舅舅李公择一直担心外甥的也是这点。
黄庭坚与舅舅李公择的感情甚好，相知亦深。晋代有个典故，桓玄曾说何无忌做事为人非常象他的舅舅刘ถ牢之，一时传遍士林。此时大家也用这个典故来比拟黄庭坚和他舅舅的关系，舅舅每听到เ这样的说法，心里暗自高兴，他希望黄庭坚能不负自己的重望。在黄庭坚十五六岁时，他的舅舅接到了朝廷的调令，让他到เ淮南去做官，黄庭坚便也跟游学去了。在淮南，李公择的官职并不太大，监涟水军转般仓，是个闲散之ใ职，于是有了更多的时间教外甥读书作文。虽然有舅舅这样的好老师，黄庭坚却从小养成了豪纵放任的脾ຆ气，这种性格可以说一生如此，未曾有改。在淮南的岁月里，黄庭坚时常与当地的朋友一起纵酒游乐，酬唱共欢，甚至还去过离淮南不远的扬州，当时扬州ะ相当繁华，从另一个ฐ方面来说扬州也更是个烟花之地，作为风流倜傥的少年才子，黄庭坚也偶有依红偎翠、声色放浪ฐ之事。这段与朋友去扬州游乐的经历，黄庭坚即使在后来也还常常追忆起。
由于黄庭坚的文章绝，在淮南没多久就声名大显，受到了孙觉的赏识，孙觉即孙梓老，在京师曾做着不小的官，文章诗词也属一流。孙觉一回到淮南，舅舅就带着黄庭坚拜访了他，孙梓老见这个后生眉清目秀，谈吐不凡，是个可造之才，又听闻他早年丧父，顿生怜悯，没过多久就将自己的爱女嫁给了他。
比起另外一场谣言，舟遁这场还算小的。苏东坡一直有风湿病，尤其在这江边极容易复，后来由于饮酒等诸些缘故，右眼也受到了影响，经常酸而且还不自觉地流泪，一连几个月他都不能出门了。在这几个ฐ月中，他一直寄情于书画诗词之中，好不惬意，酒也少喝了，至少得等养好了病再喝。在这几个月间，苏东坡一个人呆在家，谁也没有见，因此他不知道他的老朋友散文家曾巩已๐经在他乡故去了。曾巩的去世的消息京师的文人大都知道，现在他们在千里外的京师担心起苏轼来了，觉得曾巩好长一段时间没消息，等消息来了却是死讯，苏轼会不会也这样，怎么接连这么多天没听黄州地方官传来他的近况了？也不知是哪个人说的，苏轼也死了，黄州生活非常不习惯，他在听说曾巩แ已死的第二天伤心不已，也归了西，说这一对文倾四海的才子，同赴玉楼ä之召去了。神宗皇帝ຓ正在宫中准备吃午饭，突然听人说被贬黄州ะ的苏轼已经一命归西了，心里顿ู时不是滋味，本想好好惩罚他一下，让他学乖顺一些。兴许象太皇太后生前说的，说不定还能重用他，没料到เ却病死黄州，神宗想到เ这里吃饭也没了味道，叹息说，这样的人才难再有了，离桌而去。更离谱的是，这消息传到เ了苏轼的好友范镇那里，他听说苏东坡死了，伤心欲绝，赶紧吩咐家人不远千里送去丧ç礼，等礼品送到黄州苏轼家，苏轼吓了一大跳，哭笑不得，看来这都是自己三个月足不出户惹的麻烦，只能写信回复范镇澄清谣言，还风趣地说，这下你们都知道了吧，我苏轼平生受的谣言和诬陷大都和这次一样，全是子无虚有、以讹传讹的。我在黄州日子过得很好，好得可以说你们都羡慕呢，你们闲暇之余可以到黄州来看看，我甚是想念你们。神宗皇帝听到苏轼没死的消息后，心情到又好了起来，也许只有失去了，他才知道什么是珍贵。从一个侧面也可见神宗皇帝对苏轼是又爱又恨，弃之不舍的，其实他心里也很清楚，大宋再找出第二个苏东坡这样的文士，可谓难矣
到官归志浩然二绝句》
他显然有些向往前唐孟浩然的生存方式，倾慕他悠闲又自在的人生。他觉得自己应该是个隐匿于江湖，寂寞又自由的诗人，不应该被太多的俗务占去宝贵的时间。他还有这样的归去之ใ叹：“敛手还他能ม者作，从来刀笔不如人。”天下那么เ大，自有治国的能人贤士，我黄庭坚只是个拙于吏事，不善刀笔的