1577年，出前，沿路打劫，就回国去了。这次航行的目的是穿过智利南部的麦哲伦海峡，再次从英。德雷，就这样，德雷克独自前行，因为我的海军也受过重创”。他们花了16天通过麦哲伦海峡，在这过程中，一次猛烈的风暴让德雷克的“金鹿号”同船队失散了，他的副手以为他的船失踪了，横穿大西洋。女王亲，她“将很乐意被，乘着旗舰“金鹿号”直奔南美洲沿岸，这一路因为鲜有侵略者入侵，他的船队在瓦尔帕。所以几乎没有设防，为自己补充供给，其中一艘名为“卡卡弗戈号”cacafuego的马尼拉的大帆船运载着“满满的13箱金属板、80磅重的黄金、26吨白银”。这使得“金鹿号”载重过度，装载着黄金、白银、西班牙，开始下沉，为了让船浮起来，他只好把船上的战利品扔掉了一半——即使是这样，这次航行也为他获得了47倍的回报。
约翰·霍金斯爵士出海
不过，这件事并没有把法国的海盗们吓跑。他们依旧在大西洋搜索更多的财宝。1525年探险家塞巴斯蒂安·卡伯特sebastiancabot在巴西海域航行时，遇见了一艘法国的私掠船；1526年阿库纳的罗德利戈rodrigodea9gaiel，与前往麦哲伦海峡straitsofmagellan的加里亚·杰费里的探险船队走散后，就遭到三艘法国海盗船的攻击。由于在殖民年代伊斯帕尼奥拉岛hispaniola，即海地岛，位于拉丁美洲西印度群岛中部盛行海盗，海盗的其他小舰队也在波多黎各puertori9go出没。
后来，随着海盗群落的壮大，他们引入了妓女，但是和她们之间几乎没有爱可。即使是结了婚，一样常常被交易、被出售，还会被偷走。《鲁滨孙漂流记》的故事主人公原型苏格兰水手亚历山大·赛尔柯克alexanderselkirk就与一女子私奔，后来又抛弃了她，再娶了一个。一名叫威廉·戴维斯9illiamdavis的海盗娶了一位非洲女子，后来因天气太热、口渴难耐，就用她换了一碗潘趣酒，大大惹怒了他的岳父岳母。据记载，还有一位不知名的海盗给了一个妓女500西班牙金币，就是为了看她的。
当火焰靠近他们时，拉姆斯登和顾伯大声叫唤，乞求饶恕，他们祈求把他们扔到一艘小船上，宁可被大海的浪涛卷进海里，也不要被烧死。因为海盗船长可以留着他们的“和风号”，如果船上还有钱的话，他们必定能够找到。
海盗们走开以后，拉姆斯登船长对史密斯说：“看在上帝的分上，不要再违抗他了，不然他就把我留下来了。你是个单身汉，我还有一大家子要养活呢，没有我，他们一个个都会变成孤儿，准得饿死。”
1591年，他卖掉自己的部分庄园，也抵押了一些庄园，筹集经费，开始第二次航行。不过，这次他未能穿过麦哲伦海峡，在从北大西洋回英国的途中不幸去世，他怪这些“无礼叛逆的海员”造成了这次的失败。
1588年，西班牙“无敌舰队”armanda的失败使得西班牙海军一蹶不振。在接下来的三年里，英国私掠船为英国带回了许多糖、兽皮，伦敦市场因此而大大繁荣了起来，航船也可以经由汉堡港以减少损失。这些受女王册封的海盗们已经非常富有，纷纷效力女王，繁荣英国的经济，其中有罗利爵士sir9alterraleigh、坎伯兰郡9d和艾塞克斯essex的伯爵们。萨福克郡的爱德华·格伦厄姆e9ardglenham卖掉祖传宅第，资助目的为攻占亚述尔群岛上的圣乔治岛st。gee’sisland的航行。当攻击失败后，船长带领手下们就开始掠夺过往商船，开始了海盗行径。罗利爵士面对弗兰西斯·培根fran9的谴责是这么替他的海盗同伴辩护的：“你有听说过抢了百万的海盗吗·只有那些抢小东西的才称为海盗。”
▼图为约翰·霍金斯爵士、弗朗西斯·德雷克爵士以及托马斯·加文迪希船长的肖像画。
海盗的民主
不过，海盗们主张自由意志主义的传统这时就已经开始了。不错，德雷克的确是要求下属严格服从纪律的，他是伊丽莎白时代为数不多的要求下属服从铁的纪律的船长。他的船队纪律严明，惩罚严厉：对长官拔刀的惩罚是砍掉一只手；侮辱船员的惩罚是从桁端就是横杆端上将头没入水中三次；被抓到偷窃的，要把头剃光，用羽毛和滚烫的油浇在头上；值班时打瞌睡，或者赌博、玩牌以及“在混乱中讲脏话”亵渎了神明，都会被处以鞭刑或者放逐荒岛。不过，加勒比海的海盗们可受不了这么严格的纪律。约翰爵士的儿子理查德·霍金斯ri9s把船员们比做“脖子硬的马，用牙齿咬住马勒，强迫主人按他的意愿行事”。到了16世纪90年代，船长向海员咨询意见已是常有的事，海员们常常强迫船长改变线路或者改变航行目的。